曹操是太尉曹嵩之子，打小生活在权力中心的洛阳，这使得他结交了不少权贵子弟。这些贵族子弟，凭借着自身的优势，大多成了三国时期的重要人物。

曹操的儿时玩伴中，最出名的要数四世三公的袁绍了，袁绍祖上连续四代人中，有五人做到了三公职位，其中袁绍的父亲袁逢做过司空，叔父袁隗做过司徒。董卓作乱后，袁绍逃到了河北，并利用自己四世三公之后的身份，召集了一批追随者，通过兼并战争，一跃成为了东汉末年实力最强的诸侯。

随着曹操的崛起，二人之间爆发了一场大战。但在官渡之战爆发前，曹操不是专心对付袁绍，而是先派兵去攻打刘备。这让众将不解，说道：“跟您争夺天下的是袁绍。现在袁绍即将发动进攻，您丢下不顾，却到东方去作战。如果这个时候袁绍乘机偷袭许都呢？”众将的担心不无道理，但曹操不以为然，说道：“袁绍这人我太熟悉了，虽说有大志向，可是见事迟，遇到大事总是犹犹豫豫的，当断不断。我敢打赌，这期间他一定按兵不动。"

曹操正是对这个儿时玩伴太熟悉了，使他拿准了袁绍不会在他攻打刘备的时候进攻自己，所以才敢让人放心的去攻打刘备。可以说，曹操在官渡的确打了一场漂亮的知己知彼之战，使他取代袁绍成了新的霸主。袁绍官渡惨败后，一病不起，不久就病亡了，他的地盘也被曹操悉数夺取。

许攸也是曹操的儿时玩伴。在官渡之战时，他是袁绍手下的谋士，但是家人在犯罪被抓后，他一气之下转投了曹操。曹操听闻儿时玩伴许攸来投时，高兴的连鞋都来不及穿就急忙跑出去迎接。当然曹操如此热情的迎接许攸，主要是爱惜其才，许攸也不负曹操期待，为曹操献上了破敌之策，使曹操一举击败袁绍。许攸才华很好，但为人傲慢，恃宠而骄，还口无遮拦，他不但将官渡之战的胜利都归功于自己，还直呼曹操小名，这让曹操不满，最终被曹操杀害。

张邈、张超兄弟也和曹操自幼相识。董卓作乱时，张邈曾和曹操共同起兵讨伐董卓，二人关系比较亲密。张邈、张超一直在曹操手下做事，但曹操杀了名士边让后，让张邈在内的兖州士大夫们感到不安。他们和陈宫、王楷等人商量，背叛了曹操转投吕布。吕布在巨野被曹操打败后，东逃投靠了刘备，张超则被曹操擒获并杀害。张邈去向袁术讨救兵，还未见到袁术，就被自己的部下杀害。

袁术也是曹操的儿时玩伴，但二人是争夺天下的直接对手。袁术擅自称帝后，威胁到了“挟天子以令诸侯”的曹操的利益，曹操亲率大军攻打袁术。袁术因为称帝，早已众叛亲离，人人愤恨，先是孙策、吴景、孙贲等叛盟，后又遭到了吕布、刘备的进攻，实力严重受损。

面对兵强马壮的曹操，袁术自然难以招架，很快被曹操打败，兵败后逃往淮南。建安二年，袁术又遇上了大旱灾与大饥荒，由于袁术不肯散粮救济百姓，导致自己丧失民心，部下不断离他而去。走投无路的袁术想去投靠兄长袁绍，但被曹操大军截住去路，只能被迫退回寿春，不久就因过度忧郁，吐血数升而亡。

娄圭也是曹操的幼时好友，一直在曹操帐下谋事，在曹操平定冀州，南征刘表，击破马超等重要战役中，娄圭都有贡献。有一次，娄圭与习授同乘一车，看到曹操外出，习授感叹曹操父子的权势，娄圭回头对身边的人说道：“父子都这样，看上去很开心嘛。”娄圭又说：“人生在世，事情要自己做到，怎么能光看别人呢？”习授将娄圭的言语报告给曹操，曹操认为娄圭心怀不满，于是把娄圭收监并杀害。

曹操的儿时玩伴，大多被曹操杀害，有的是时局所迫，如袁绍、袁术，为争夺天下，他们之间难以共存，但有些却是因为一些不足挂齿的小事，如娄圭，因几句话就被曹操杀害，也能看出曹操的心狠手辣。成大事者需要杀伐果断，但过度滥杀无辜，也会给自己带来不好声名，或许曹操正是因为多疑的性格，杀了很多无辜之人，才使得人们对他评价一直较为负面。